Realismo pouco é bobagem! Os veículos é uma das maiores atrações do jogo. São mais de 60 modelos, incluindo carros esportes, sedan, de luxo, veículos públicos, caminhões, bombeiros, etc! Todos os carros são baseados em modelos reais, com um alto nível de fidelidade.

Interação
Sua interação com os veículos do jogo é realmente incrível. Você inicia dirigindo um Falconer, comprado às custas de seu trabalho honesto. A simulação é tão perfeita que você controla o carro como se você realmente estivesse lá dentro o dirigindo. Ao bater, graças à excelente engine LS3D, os danos gerados em seu carro serão perfeitos: Desde pequenos riscos ou amassões na lataria, até deformaçõe no metal, pedaços do carro sendo deslocados (faróis, retrovisores, etc) e/ou os vidros quebrando. Um tiro no pneu é o suficiente para este murchar e você perder todo o controle de seu carro (tática usada também para você atrasar mafiosos rivais). Conforme você vai evoluindo na máfia, você vai aprendendo a arrombar fechaduras de carros mais modernos. Tommy precisa de um tempo para arrombar a fechadura de um carro, e caso seja visto pela polícia, esta tentará o prender. Tommy pode também arrancar algum inocente do carro a força e tomar sua posição de motorista, levando o carro.

Perseguições
Alguma vezes, será necessário perseguir algum mafioso rival pelas ruas ou estradas de Lost Heaven. Nesta hora entra muita habilidade e estratégia. Por serem carros antigos, a velocidade atingida não é muito grande, o que não tira nenhuma graça mediante tamanho realismo. Se você estiver sozinho, abra seu vidro e descarrege sua Colt 1911 para furar o pneu do carro do opositor e quando este perder a velocidade, pela janela fuzile o motorista, que morto, seu carro perderá o controle e este baterá no primeiro obstáculo! Se você contar com ajuda dentro do carro, apenas dirija. Estes farão o serviço com a arma!

Jobabilidade
A jogabilidade de cada veículo é individual. Deste a potência do motor, até a estabilidade em curvas varia de acordo com cada veículo. É comum você trocar de carro e bater na primeira curva! A simulação física (gravidade, inércia, atrito, etc) trabalha perfeitamente. Portanto, manere na velocidade, saiba a hora certa de brecar e acelerar e você não terá problemas em conseguir grandes façanhas com seu carro!