Pro Evolution Soccer (2001)

Sendo o primeiro jogo da serie para PC, Pro evolution Soccer ou Winning Eleven 2000, Tinha um Gráfico melhor que os do Árcades, com gráficos bons para jogo daquela época.
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Pro Evolution Soccer 2 (2002)

Com poucas mudanças em seus gráficos e continuando sendo Disponível apenas para PC e PS1, Pro Evolution Soccer 2 voltou com uma nova jogabilidade e novos modos de jogo.
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Pro Evolution Soccer 3 (2003)

Nessa versão o jogo tinha melhorado bastante, tanto nas engines dos jogadores tanto no novos modos de jogo, tendo o lançamento da PEShop. Dessa vez a serie começou a ter que licenciar os jogadores que colocariam no jogo.
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Pro Evolution Soccer 4 (2004)

A época de PES no PS1 acabou, dessa vez o jogo estava disponível para PS2, XBOX e PC, O jogo Trazia varias ligas novas, alem das Fases dos jogadores estarem mais detalhadas, o jogo foi considerado o melhor de sua época
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Pro Evolution Soccer 5 (2005)

Sem Somas de duvidas umas das melhores produções da Konami, o jogo Trouxe um Realismo de tirar o folego, tendo os mais diferentes climas, alem da Master Liga esta muito bem simulada.
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Pro Evolution Soccer 6 (2006)

É atualmente muito jogado por quem tem o PS2, nessa versão tem coisas novas como novos modos, Engine nova e muito mais realismo que suas versões anteriores.
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Pro Evolution Soccer 2008 (2007)

Com muito mais realismo que as versões anteriores, o jogo tinha gráficos excelentes, boa jogabilidade e engine dos jogadores. Mas o Jogo Não agradou nada os Players, sendo considerado o PIOR jogo da Serie.
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Pro Evolution Soccer 2009 (2008)

Depois do vexame passado pelo jogo Anterior, a Konami Caprichou no game, trazendo o Novíssimo Rumo Ao estrelato, onde seu objetivo é virar um jogador profissional.
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Pro Evolution Soccer 2010 (2009)

Na Nova versão eles trouxeram uma IA (inteligencia Artificial) bem melhorada, alem das aparências dos jogadores ficarem mais reais, Também colocaram conteúdos para serem baixados.
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Pro Evolution Soccer 2011 (2010)

Nessa versão o jogo deu uma ótima melhorada, trazendo a Master Liga e o Rumo ao Estrelado Online, Os gráficos ficaram também ficaram bem melhores.
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Pro Evolution Soccer 2012 (2011)

Game Lançado recentemente, Teve poucas mudanças em questão de gráficos em relação ao PES 2011, mas nessa versão os modos estão melhores alem de ter uma Engine Melhorada.
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Outras Versões

Arcade
Winning Eleven Arcade Game Style
Winning Eleven Arcade Game Style 2003
Winning Eleven 2006 Arcade Championship
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Game Boy
Winning Eleven Advance (2000)
J-League Winning Eleven Advance 2002 (2001)
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Playstation
World Soccer Winning Eleven
Winning Eleven 97 (ISS Pro)
Winning Eleven 3 (ISS Pro 98)
Winning Eleven 3: Final Ver.
Winning Eleven 4 (ISS Pro Evolution)
World Soccer Jikkyou Winning Eleven 2000: U-23 Medal Heno Chousen (ISS Pro Evolution 2)
Winning Eleven 2002