Baseada em Boston, Rosewood é o primeiro distrito que você estará livre para dirigir após iniciar o modo Career. Ela é cercada pela Rodovia 99, e possuí uma saída de Rockport que se encontrará bloqueada praticamente o jogo todo. Você estará limitado à Rosewood até derrotar o Vic, o Blacklist #13.

Rosewood possuí 6 bairros:

• Downtown Rosewood
  
• Forest Green Country Club
  
• Heritage Heights
  
• Highlander Stadium
  
• Petersburg
  
• Rosewood College Campus