Jimmy é o protagonista da DLC The Betrayal of Jimmy , ele é um assassino que faz trabalhos sujos como matar pessoas, destruir lugares , roubar carros ou qualquer outro trabalho sujo , desde que lhe paguem o preço certo.



Em The Betrayal of Jimmy , Jimmy foi contratado pelo Don da Família Gravina , Sal Gravina, juntamente com seu velho amigo Tam Brodie para fazer várias tarefas para eles, então ele ganhou contato com o chefe de Sal e Brodie, juiz Hillwood. Mas depois de fazer vários trabalhos para eles , Jimmy é mandado para roubar um carro chamado Kingfisher Berkley. Uma vez que ele chega lá a polícia aparece, e se descobre que no carro contém drogas, Jimmy então é condenado a 15 anos de prisão , sem saber se foi a polícia ou Hillwood que armaram pra ele. Mas Jimmy não vai deixar barato , mesmo na prisão , Jimmy só pensa em uma coisa , VINGANÇA.