Jimmy é um assassino que aceita qualquer trabalho sujo por dinheiro , Jimmy é um homem careca , sem barba , que parece ter entre 40 e 50 anos.
Ele é o protagonista das DLC´s Jimmy Vendetta e The Betrayal of Jimmy , mas nesta pagína , iremos falar apenas da aparição dele em Jimmy Vendetta.



Em Jimmy Vendetta , Jimmy foge em um motim que ocoreu na prisão. Ele conseguiu escapar através das linhas de esgoto e tomou residência em Oyster Bay, em seguida, ele começa a se vingar das pessoas que o trairam , matando todos os seus associados e destruindo seus negócios e empresas também. Jimmy rouba alguns carros para conseguir fazer dinheiro rapido. Jimmy eventualmente mata os homens que armaram para ele , Sal Gravina e Tam Brodie , no entanto o Judge Hillwood foi a único que consegue escapar.
Jimmy mais tarde acaba entrando na mansão de Hillwood, e acaba matando Hillwood , logo após isso , Jimmy coloca fogo na mansão e vai embora.