Tommy, o personagem principal do jogo, ganha sua vida levando e trazendo pessoas em seu Falconer, feliz por ter um emprego de taxista durante a repressão. Sua felicidade, no entanto, não duraria muito. Por um acaso do destino, ele conseguiu salvar alguns membros de uma família da máfia de serem assassinados por atiradores de outra gangue. Dois mafiosos, que estavam sendo perseguidos, e depois de um acidente, renderam Tommy e o obrigaram a se livrar dos perseguidores... E Tommy, graças às suas habilidades, conseguiu.

Vendo as habilidades de Tommy como motorista, os gangsters ofereceram um emprego para ele, sobre ordens do chefe, Don Salieri. Tommy nem pensou na possibilidade, mesmo chegando em casa e verficando que o pagamento por seu "trabalho" havia sido muito maior do que ele ganharia no mês inteiro...

Mas os assassinos, os quais trabalhavam para Don Morello, estavam sedentos por vingança. Isso levou Tommy a perder seu taxi, em circunstâncias dramáticas, junto com sua vida pacata. Correu para pedir ajuda para a gang de Don Salieri, a qual salvou sua vida. Não havia mais jeito. Sem taxi e perseguido por uma família da máfia, ele aceitou o emprego oferecido.

No início, Tom gosta de sua vida como gangster. Isso deu uma oportunidade a ele de se vingar dos homens do Morello, ele nunca ficava sem dinheiro, e tudo que ele tinha que fazer era ocasionalmente dar uma surra de advertência em alguém ou executar algum trabalho sujo. As pessoas na cidade o respeitavam, e ele conheceu uma garota, com quem casou e teve filhos.

Com o passar do tempo, ele começou a ver o outro lado de seu trabalho: mortes, assassinatos, tiroteios perigosos e perseguições com carros velozes onde qualquer distração poderia ser fatal. O verdadeiro horror em seu trabalho começou quando ele era obrigado a assassinar pessoas que ele conhecia, e que muitas vezes, ele gostava. Ele foi mandado para matar um contador que trabalhava para Don Salieri, que cooperou com a polícia, para salvar sua família... além de já ter sido enviado para matar a melhor amiga de sua própria esposa. Tommy era agora um homem respeitado na família, um grande mafioso. Por isso, ninguém desconfiava que ele não havia cumprido algumas dessas suas obrigações. Mas nada dura para sempre.