O jogo conta a história de Jimmy Hopkins, um garoto que vai parar em um colégio interno enquanto sua mãe está em sua quinta lua-de-mel. O jogo tem a tradição da Rockstar de permitir que você ande livremente pelo cenário desbloqueado, e de acordo com o avanço no jogo as outras partes do cenário vão sendo desbloqueadas. A qualidade dos gráficos ficam entre os do "Grand Theft Auto: San Andreas" e do "Grand Theft Auto: Liberty City Stories" (é melhor que o primeiro mas pior que o segundo) . O som não é nada surpreendente mas também não decepciona.

Logo no começo do jogo Jimmy e o diretor de Bullworth Academy discutem, então daí já se sabe que nada vai dar certo. Academia Bullworth, um colégio onde Bulies (valentões, implicantes), Nerds , Prepies (riquinhos), Jocks (atletas) e Greasers (os mais pobres da escola) vivem como animais maníacos que nunca viram a luz do dia, e, seu diretor parece não ver isso, ou simplesmente ignora. Aparentemente Jimmy não está em nenhuma destas categorias, mas acredito que ele esteja encaixado na categoria dos Bulies, já que bem antes de chegar na metade do jogo você já tem o respeito completo deles, os Bulies,  e não perderá mais esse respeito nem que você tente, já que, o respeito das outra categorias você ganha e perde no decorrer do jogo.

Aliás, você perderá todo o respeito conquistado para poder conquistar o respeito de um outra categoria, a dos Townies (são aqueles que deviam estar na escola). É até difícil acreditar que os Townies tenham 15 anos, mas mesmo assim Jimmy insiste em ser respeitado por eles, e quando digo respeitado significa ser o líder deles, e andar com eles assim como nos Bulies, Nerds e outros, ou seja para ser o ?rei? da escola. Mas esse caminho não será fácil, pois outro garoto tem o mesmo desejo: Gary.