São inúmeros os personagens do jogo, todos com um alto grau de texturização e expressões e movimentos característicos. Busque por ou veja os personagens do jogo.

Thomas Angelo (Tommy)
Personagem Principal do jogo. Era uma taxista, mas devido a alguns incidentes, entrou para a Máfia. Ele é um sujeito bacana, mas sua vida difícil e a influência forçada de terceiros, o fez mudar seus valores, passando a fazer coisas que pessoas normais não fazem. Apesar de sua consciência sempre ficar abalada.



Don Salieri
O chefe da família onde Tommy passa a trabalhar. Don Salieri é uma pessoa amiga com quem o ajuda, mas totalmente cruel com quem o trai. Para ele, os negócios sempre estão a frente de qualquer coisa, até mesmo amizade, ou uma vida. Seu respeito foi conquistado através de negócios bem sucedidos.



Paulie
O líder da Gang de Tommy, e também seu melhor amigo conquistado na Máfia. Geralmente trabalhando juntos, Tommy encontra em Paulie uma pessoa em quem confiar. Apesar de ser uma pessoa com comportamento imprevisível, sempre se demonstrou leal com Tommy.



Sam
Outro companheiro da Gang de Tommy. Tímido e mais quieto, também participa de alguns trabalhos com Tommy e Paulie. Sempre sorrindo, Sam prefere usar sua inteligência à usar sua força, apesar de se mostrar um grande atirador nas ações da Máfia.



Detetive Norman
Detetive Norman é um típico detetive norte americano, possuindo um jeito "durão" e sempre defendendo o lado da ordem e da justiça.




Consiglieri Frank
Consiglieri da família e responsável por toda transação "legal". É ele quem cuida de toda a finança e controla os impostos e propinas da Máfia. Seus conselhos o faz um grande amigo de Tommy, que encontra em suas palavras consolo para alguns de seus problemas.



Vicenzo
Especialista em armas da família. Sempre antes de qualquer ação da máfia, ele indica qual a melhor arma a ser utilizada. Muito precavido, seu melhor conselho é: "Leve também uma arma de mão decente. Ninguém nunca sabe o que pode acontecer...".



Ralph
Especialista em carros da Família. Trabalha nos fundos do bar do Salieri, e como dizem: "Traga um carro a ele, e este se tornará seu, sem que ninguém note a diferença!" Além de consertar (depois de uma boa perseguição) e "esfriar" os carros, ele consegue novos veículos para serem usados nos trabalhos da máfia.



Lucas Bertone
Amigo de Ralph, trabalha em uma auto-mecânica em New Ark. Ele ensina Tommy como destravar carros mais modernos em troca de alguns favores, além de indicar o lugar onde encontrar um bom carro para roubar. Com seus conhecimentos em mecânica de carros de corrida, faz uns servicinhos para a máfia.



Don Morello
O segundo maior mafioso da cidade. Ex-amigo e atual rival de Don Salieri. Conseguiu seu respeito através da violência. Até mesmo seus amigos têm medo dele. Não perdoa nem mesmo inocentes, e qualquer motivo é motivo para assassinatos e violência.



Sergio Morello Jr
Irmão de Don Morello, controla principalmente o movimento do porto de Lost Heaven. Grande aliado de seu irmão na máfia , influe em muitos contatos e amigos que torna Don Morello mais poderoso por ser seu irmão.



Luigi
Atendente do bar de Don Salieri, trabalha todos os dias atendendo os clientes e cuidando do movimento do bar. Gosta muito de Tommy e também de Don Salieri, quem sempre o ajudou. Além de tudo, é um ótimo cozinheiro.




Sarah
Filha de Luigi, Sarah o ajuda no balcão do Bar de Don Salieri quando este está muito movimentado. Não demora muito para que ela se torne esposa de Tommy, com quem tem filhos.



Michelle
Melhor amiga de Sarah. Algumas vezes elas se encontram no Bar de Don Salieri. Michelle trabalha em um Hotel próximo à oficina de Lucas Bertone, na Central Island.




Big Beef
Informante da Máfia de Don Salieri. Muitas coisas que acontecem na cidade podem ser reveladas por ele, ou até mesmo quem é o responsável e onde se encontra.



Little Tony
Mais um informante da Máfia. Ele é "assim" com os policiais. Você pode encontrá-lo na Central Island, na região do Museu de Arte. Dá uma boa ajuda para Tommy quando um integrante da família quebra a OMERTA.




Bob
Segurança noturno da pista de corrida de Lost Heaven e grande amigo de Ralph. Trabalho tranqüilo, passa o tempo lendo jornal na cabine de segurança da pista.




Councilor
Mr Councilor é um forte aliado de Mr. Morello, por isso um grande problema para a família Salieri. Sua grande influência na cidade aliada a Morello o torna um grande inimigo da família.




Prosecutor
Mr Prosecutor não é um grande problema para a família Salieri, até juntar algumas provas contra a família. Mora em uma mansão em Oak Hill recheada de seguranças. Possui uma amante alguns anos mais nova que ele.